החסידות בנויה במודל חברתי של אדמו"ר וחסידיו. האדמו"ר מהווה עבור חסידיו 'צדיק' בעל מעלה רוחנית, אבל גם 'מורה' המלמד כיצד ראוי לחיות ולהתנהג. לכן רבים מן הסיפורים החסידיים נוגעים בשאלות חינוכיות ומכילים תובנות רבות אודות היחס הרצוי שבין מורה ותלמידיו.
כך למשל, בסיפורים חסידיים רבים מתואר כיצד המורה-האדמו"ר מעודד את התלמיד להתנתק מן התלות בו ולהתמודד בכוחות עצמו, על מנת שיגדל ויתפתח.
בסיפורים אחרים מתואר תפקידו של המורה כמי שעליו "לרדת" אל עולמו של התלמיד, כדי שיוכל לסייע לו להשתנות. מורים חסידיים אחדים נהגו לגעור בתלמיד כדי לזעזעו (כמו בסיפור 'לבזות תלמיד'), ואילו אחרים נהגו דווקא בדרכי נועם.
באחת מן האמירות הידועות המיוחסות לרבי מצאנז, תיאר הרבי כיצד הוא עצמו "תועה ביער", ולמרות זאת תפקידו להדריך את תלמידיו כיצד לא להיכשל במקומות שנכשל הוא (הסיפור 'בדרך זו אל תלכו').
בסיפורים חסידיים רבים מתוארת ההשפעה האדירה של המורה-האדמו"ר על חסידיו. התלמיד חש את המורה בתוכו, בתוך לבו. הוא עומד לנוכח המורה כל חייו, גם בלי הקִרבה הפיזית והישירה אל דמותו של הרבי ('בלוויית רבי הייתי רק אני'). לא רק התלמיד זקוק למורה-הרבי, אלא גם הרבי זקוק לתלמידיו והוא תלוי בהם ('הציפור שלא נתפסה'). בסיפורים אחדים מודגש כי התלמידים לומדים מן המורה לא רק את מה שהוא אומר בצורה מפורשת, אלא מכל המכלול של נוכחותו, אישיותו והתנהגותו. אחד מתלמידיו של המגיד ממזריטש תיאר כי לא בא אל רבו אלא כדי ללמוד ממנו כיצד לגרוב גרביים. סיפורים נוספים עוסקים בדילמה, כיצד יכול המורה לשמור על צניעותו למרות התלמידים הכרוכים בו, ומתוך איזו עמדה נפשית עליו לעמוד לפניהם ('למה באים אלי'). וכך, מתוך גישות שונות מציגים סיפורי החסידים את היחסים רבי הפנים שבין מורים ותלמידיהם, וכן גישות חינוכיות מגוונות.