אחת השאלות עתיקות-היומין ביהדות היא שאלת 'גורל מול בחירה': מחד, המסורת היהודית מניחה שיש לאדם בחירה חופשית, אחרת אין מקום לתת לו שכר או עונש. מאידך, האל הרי יודע את כל הנסתרות, עבר ועתיד, והוא הקובע את גורלו ואת מהלך חייו של אדם. אם כן, כיצד בוחר האדם את דרכו באופן חופשי?
הסיפורים החסידיים עוסקים פעמים רבות בשאלה זו, ומשקפים את המתח ואת הדעות השונות סביבה. ברבים מהסיפורים מתואר כי בכוחו של הצדיק לשנות גורל ולבטל גזירות. כוח זה מתגלה פעמים רבות גם בחייו של כל אדם, אפילו יהודי פשוט שאינו 'צדיק', שמעשיו הטובים וטוהר לבו הביאו לשינוי גורלו. עם זאת, בהרבה סיפורים אחרים מתוארת הדרכתו של הצדיק לחסידיו, כי עליהם לדעת לקבל את הדין, להשלים עם גורלם ולפעול על פי מה שגזר עליהם האל.
במבט כולל, נדמה כי כוחו של הצדיק, כפי שהוא מופיע פעמים רבות בסיפורי החסידים, מדגיש בעיקר את יכולתו של האדם, הצדיק, לשנות ולהשפיע על התכנית האלוהית. כאמור, רעיון זה מדגיש גם את יכולת הבחירה הניתנת לכל אדם להשפיע ולשנות את גורלו. ככלל, החסידות הדגישה את הקשר הישיר והחם שמפתח האדם עם בוראו. הקשר האינטימי הזה מקביל לניסיונם של המקובלים להשפיע על האופן שבו מנהיג האל את העולם. בתפילתו הפשוטה ובקשר הישיר אל הבורא מצליח גם החסיד לשנות גורלות.
כבר מראשיתה עסקה החסידות בדרכים שונות גם בשאלה ההגותית-פילוסופית בדבר ה'ידיעה' והבחירה החופשית. לרוב ניתנים לה הסברים על פי הקבלה, תוך פרשנות מחודשת בדבר הקשר שבין האלוהות לבין העולם.
בכמה ענפים בחסידויות פולין אנו מוצאים עיסוק הגותי מעמיק בשאלות אלו. ר' שמחה בונים מפשיסחה, שנודע כאדמו"ר שהרבה לעסוק בשאלות הגותיות ופילוסופיות, עסק בדרשותיו לא מעט בשאלה זו, וניסח איזון בין בחירה וגורל. לדבריו, הקדוש ברוך הוא קובע כגורל את התוצאה הסופית בלבד, ולא את ה'דרך' שבה יגיע האדם לתוצאה זו.
מפורסם יותר בהקשר זה הוא רבי מרדכי יוסף ליינר מאיז'ביצא. לדעתו, האדם עשוי להגיע להכרה שהכול נגזר בידי שמים באופן חד-משמעי, ואפילו חטאיו ושגיאותיו של האדם הם חלק מתכנית אלוהית. אדם המגיע לפרספקטיבה עמוקה זו, מבין כי הבחירה האנושית היא סוג של אשליה, ואנו מגלים כי השליטה אינה בידיו של האדם, ומעשיו אינם משקפים בהכרח רצון חופשי. בענף חסידי זה שואף האדם להגיע להכרה המיסטית, שלפיה אין שום דבר שמתרחש בעולם ללא רצון השם.
תלמידו, רבי צדוק הכהן מלובלין, מיתן זאת מעט בעקבות תורת האר"י (רבי יצחק לוריא). לפי דעתו, ידיעת האל את העתיד, וכן הבחירה האנושית, מתקיימות במקביל בשני מישורים נבדלים באופן מהותי - המישור הארצי ('הבריאה'), והמישור השמימי (למעלה מן הבריאה). מתוך כך הוא מסיק שאכן במקום הגבוה של הידיעה, שם באמת אין בחירה (פרי צדיק, פרשת דברים).