הסיפור

לאחר שעלה לארץ ישראל, היה רבי גרשון מקיטוב תלמידו של הצדיק הגדול, רבי שלום שרעבי בירושלים.
פעם אחת גזר ר' שלום תענית בשל עצירת הגשמים, וציווה כי למחרת ביום התענית, יבואו כולם לבית כנסת אחד כדי להתפלל יחדיו תפילת שחרית ולומר את הסליחות, כפי שנהוג בשעת תענית. גם שלח ר' שלום להודיע לר' גרשון כי הוא יהיה החזן, ויעבור לפני התיבה כשליח ציבור.
נהוג היה בירושלים בשעת תענית כי שליח הציבור נושא דרשה לפני הציבור ואומר דברי תוכחה ומוסר. אנשי ירושלים הקפידו עם הדרשנים שיאמרו את דברי הגמרא, הפסוקים או המדרשים כפי שהם כתובים, בלי שום שינוי לשון. דרשן ששינה את לשון הכתוב, היה הדבר נחשב לו לחרפה.
כל הלילה התכונן ר' גרשון לדרשה, והיה חוזר ומשנן את לשון הכתוב כדי שלא יטעה. כיוון שעלה הבוקר ניחר גרונו. כשראה ר' גרשון שאינו יכול להתפלל, פנה אל בנו ר' לֵייבּ, ואמר לו: "לקה קולי. לך אמור לר' שלום שאיני יכול להתפלל."
אז התפזרה החבורה וכל אחד התפלל במקום שהיה רגיל לו.
עמד ר' שלום להתפלל בבית מדרשו ושלח איש אחר שיעבור לפני התיבה כשליח ציבור. ר' גרשון עמד בין המתפללים בבית הכנסת,
והנה, כאשר שרו המתפללים, שמע ר' שלום שרעבי, כי קולו של ר' גרשון חזר אליו. מיד לאחר תפילת העמידה הנאמרת בלחש, ציווה ר' שלום כי יחליף ר' גרשון את החזן ויאמר הוא את חזרת הש"ץ [השליח ציבור] הנאמרת בקול רם ואחר כך את הסליחות.
לאחר שסיים ר' גרשון לומר את חזרת הש"ץ החל לומר את הסליחות. אך לאחר שפתח בהן, קם ועזב את עמוד התפילה, שב למקומו ולא הסכים לומר את המשך הסליחות.
אחר כך שאל אותו בנו, ר' לייב: "מפני מה עשית כך?"
ענה ר' גרשון: "כשהתחלתי לומר את הסליחות, הייתה תפילתי שגורה בפי וידעתי כי אם אמשיך ואומר את הסליחות ירדו גשמים מיד. ומפני שחששתי מן הגאווה, לא רציתי להמשיך ולהתפלל, כי יודע אני בלי ספק כי בעוד שניים או שלושה ימים יחל הגשם לרדת."
לא עברו יומיים-שלושה וכך היה, כפי שאמר ר' גרשון.

---

על הסיפור

הסיפור מתאר את הטלטלה הנפשית והפיזית שעבר ר' גרשון, לאחר שנודע לו כי עליו להוביל את התפילה ולומר דרשה לפני הציבור. ר' גרשון מתואר בסיפור כמי שמתמודד הן עם החשש להתבזות לפני הקהל, והן עם החשש מפני הגאווה. ייתכן שחששות אלה הם שגרמו לו לאבד את קולו.
בסוף הסיפור גורמת תפילתו של ר' גרשון לירידת הגשמים. מן הסיפור עולה כי דווקא הכישלון שחש כאשר איבד את קולו, והחרדה מפני טעות בציטוט המקורות בשעת הדרשה, הם שגרמו לתפילתו להצליח. רק לאחר שנכשל, שב אליו קולו ותפילתו הפכה ל"שגורה בפיו".
הביטוי "תפילה השגורה בפה" מתאר לא רק את היכולת הטכנית של אמירת התפילה בקלות, אלא גם חוויה של תפילה טובה ונכונה שבוודאי תתקבל ותשפיע. באופן זה מופיע ביטוי זה כבר במשנה (ברכות, פרק ה משנה ה).
הסיפור מזכיר סיפורים אחרים המופיעים בתלמוד על אודות צדיקים שהתפללו לגשם, אך עשו זאת בענווה והסתירו את העובדה שהגשם בא בזכותם (תלמוד בבלי, תענית, דף כג עמוד ב).
ר' גרשון מקיטוב היה גיסו של הבעל שם טוב. הוא עלה לארץ כאדם מבוגר והצטרף אל חבורת המקובלים ותלמידי החכמים שסבבה את רבי שלום שרעבי, המקובל הנודע מירושלים. כפי שעולה מן הסיפור, החסידים הקפידו פחות על הדיוק בציטוט מובאות מן התורה שבכתב ושבעל פה, בשונה מן המקובל בקהילות אחרות.