חכמה מפוארת בכלי מכוער
בת הקיסר מלגלגת על רבי יהושע שאמנם חוכמתו רבה אך מראה פניו מכוער. באמצעות הדגמה חיה הוא מלמד אותה לא לשפוט לפי הקנקן
אמרה בת הקיסר הרומאי לרבי יהושע בן חנניה: איך זה שחוכמתך המפוארת נתונה בכלי מכוער כמראה פניך?
אמר לה רבי יהושע: בבית אביך הקיסר, האם מאחסנים את היין בכלי חרס?
אמרה לו בת הקיסר: ודאי, אלא כיצד נשמרם?
ענה לה רבי יהושע: אתם הלא אנשים חשובים, אחסנו אותם בכלי זהב וכסף.
הלכה הבת וביקשה מאביה הקיסר שיעבירו את כל היין של בית הקיסר לכלי זהב וכסף, וכך נעשה.
והנה החמיץ היין!
באו משרתי הקיסר וסיפרו לו על כך.
פנה האב לבתו ושאל: מי הציע לך את העצה הזו?
אמרה לו הבת: רבי יהושע בן חנניה.
קרא הקיסר לרבי יהושע ושאלו: מדוע הצעת לבתי להעביר את היין לכלי זהב וכסף?
ענה רבי יהושע: מפני שאמרה לי שאין זה מתאים שדבר מפואר ישכון בכלי מכוער, ולכן הוכחתי לה שהדבר מתאים.
שאלו אותו: והרי יש יפים ומלומדים בחוכמה?
ענה רבי יהושע: לו היו מכוערים, היו מלומדים יותר!
האם יופי הוא ביטוי חיצוני של איכות פנימית כמו חוכמה או טוב לב? תלוי את מי שואלים. בעוד בת הקיסר מזהה יופי חיצוני עם חוכמה, רבי יהושע מציע שהקשר הוא הפוך, ודווקא הכיעור החיצוני עשוי ללמד על חוכמה רבה יותר. כדי לשכנע אותה בכך, הוא נעזר בהדגמה של משהו שקל מאוד לבחון אותו – איכות היין אל מול סוגי כלים. ניסוי זה מרמז למימרה "אל תסתכל בקנקן אלא במה שיש בו", ובכך רבי יהושע ממחיש לבת הקיסר שנקודת המוצא שלה בנוגע ליחס בין חוץ ופנים היא שגויה.
סיפורי העימות בין חכמי ישראל לבין בכירי העולם הרומי מבטאים עימות תרבותי. התרבות הרומית שאליה שייכת בת הקיסר קיבלה על עצמה תפיסות רבות מהעולם היווני הקלאסי שראה ביופי סימן לנשגבות. לפי אפלטון למשל, אם לחוכמה היה מופע ויזואלי הוא היה בעל חזות מפעימה כמו היופי (פיידרוס, כתבי אפלטון כרך ג' עמ' 384-382). דמותו של רבי יהושע בסיפור מבטאת עמדה אחרת שלפיה ערך אסתטי אינו שיקוף של ערך פנימי, בדומה לדבריו של רבי יהודה הנשיא במשנה: "אל תסתכל בקנקן אלא במה שיש בו" (מסכת אבות ד, כ). עמדה דומה מתבטאת בדברי האל לשמואל הנביא: "האדם יראה לעיניים, וה' יראה ללבב" (שמואל א, טז, ז).
מתוך הפולמוס מול העמדה היוונית-רומית הרווחת, רבי יהושע בן חנניה אינו מסתפק בניתוק בין היופי לבין החוכמה אלא אף מקצין וטוען שיש ניגוד ביניהם, וככל שהאדם מכוער יותר כך כך הוא חכם יותר.